Este álbum incluye duetos con Lily Allen, Michael Bublé, Kelly Clarkson, Olly Murs y Rufus Wainright, así como una selección de clásicos del pasado y canciones nuevas compuestas junto a Guy Chambers.
Canciones clásicas como »Dream A Little Dream» (junto a Lily Allen), »I Wan»na Be Like You» (con Olly Murs) y »Little Green Apples» (con Kelly Clarkson) o canciones inéditas como »Soda Pop» (junto a Michael Bublé) y »Swings Both Ways», tema compuesto e interpretado junto a Rufus Wainwright.
»Swing When You»re Winning» salió a la venta en 2001 y se mantuvo seis semanas consecutivas en lo más alto de la lista de ventas británica, consiguiendo siete discos de Platino. Hoy sigue siendo el disco más vendido de Robbie Williams.