Michael Madsen lleva en la sangre interpretar a personajes perturbados o que adoran la violencia. Tras interpretar en »Reservoir Dogs» al señor Rubio, Madsen probó suerte en otro tipo de cine, el familiar. Así, protagonizó la película »Liberad a Willy» y su secuela, pero se notaba que el actor no estaba hecho para ese tipo de film.
Con ello no tardó en regresar a ese cine negro que le dio la fama de la mano de Donnie Brasco, junto a Johnny Depp. La cinta volvió a impulsar al actor que tuvo un pequeño papel en »Muere otro día», la última película de Pierce Brosnan como 007.
Pero tuvo que ser Tarantino quién le devolviera la gloria perdida. Tarantino decidió contar con él de nuevo en la película más grande de Tarantino, grande debido a que tuvo que dividirla en dos partes, »Kill Bill». En »Kill Bill», Madsen interpretaba a uno de los asesinos del escuadrón víbora letal, y a su vez era el hermano de Bill. En la primera entrega apenas tuvo un papel destacado, pero en el volumen II, Madsen demostró porque Tarantino le considera uno de sus actores favoritos.
Por ello, Tarantino le recomendó a Robert Rodríguez que contará con él para llevar al cine la adaptación de »Sin City».