Manning proviene de la pequeña ciudad de Crescent en Oklahoma (EE.UU.), con una población inferior a 1.300 personas. Al parecer, su padre, Brian, habría pasado cinco años en el ejército. Pero sus padres se divorciaron cuando él era un adolescente, y se mudó con su madre a Haverfordwest en el suroeste de Gales.
Manning es un apasionado de los videojuegos y de los ordenadores en general, con un especial interés por lo que pasaba en el mundo, tal y como han explicado sus amigos y familiares.
Antes de entrar en el ejército en 2007, Manning estuvo trabajando durante un tiempo en diferentes empleos a tiempo parcial. Pero después de alistarse, su vida personal se convirtió en una espiral descendente, que culminó al ser enviado a Irak en 2009. Era soldado de primera clase, un nivel muy bajo y con un salario relativamente escaso. Según sus amigos, él se sentía frustrado, con una carrera militar que parecía haberse estancado.
Le resultó duro adaptarse a las circunstancias, sus amigos explicaron que, en gran parte debido a la política de silencio que establece el ejército. Según escritos que dejó en Internet, Manning se manifestó abiertamente gay. Esto le marcó desde joven, ya que sufría humillaciones de sus compañeros de colegio, según explican algunos familiares.
Como analista de inteligencia del Ejército de EE.UU. Manning tuvo acceso a una gran cantidad de información. Según Fein, el fiscal que ha instruido su caso, a las dos semanas de su llegada a Irak, Manning comenzó a trabajar con el fundador de WikiLeaks, Julian Assange, para ver qué información filtrar y cómo hacerlo. Manning pasaba horas en el trabajo descargando documentos, dijo Fein.