El Real Madrid ocupa la segunda plaza del grupo D en la Champions League, por detrás del Borussia de Dortmund. De terminar así, el equipo blanco se enfrentaría en los octavos de final al primer clasificado de otro grupo. Esta situación no debería de preocupar del todo a los aficionados blancos, ya que las dos Champions que ha ganado el entrenador portugués han sido finalizando la fase de grupos como segundo clasificado.
Hasta el momento Mourinho siempre ha terminado primero de grupo con el Real Madrid, pero no ha conseguido superar las semifinales. Ahora se enfrenta al vértigo de ser segundo de grupo, pero »The Special One» no teme a esta situación, porque con el Oporto y el Inter se proclamó campeón al terminar segundo en la fase de grupos.
Otro dato a tener en cuenta, siempre que »Mou» ganó la Champions se enfrentó a un equipo inglés en octavos de final.
En el Oporto quedó segundo de grupo y después ganó al Manchester, Lyon, Depor y Mónaco.
En la temporada 2003-2004 José Mourinho se hacía mayor en Europa. Venía de ganar la UEFA, la Liga y la Copa de Portugal con el equipo blanquiazul. En la fase de grupos se enfrentó al Partizan, el Olympique de Marsella y su actual club, el Real Madrid. El equipo blanco copó la primera plaza del grupo y el Oporto tuvo que conformarse con ser el segundo.
En octavos el Oporto se enfrentaría al líder del grupo E, el Manchester United. Consiguió doblegarles en la ida y amarrar un empate en el partido de vuelta.
En cuartos su rival fue el campeón de la liga francesa, el Lyon. En la ida se impusieron por 2-0 y el Oporto viajaba a Francia con los deberes casi hechos. Consiguió empatar a dos y el billete a semifinal de máxima competición Europea.
En semifinales le esperaba un Deportivo de la Coruña -que después de obrar el milagro ante el Milán- era claro favorito para ganar el torneo. En el partido de ida ambos equipos jugaron con miedo a perder el partido y terminaron empatando a cero. En Riazor, el Oporto logró vencer al Depor por la mínima gracias a un gol de Derlei de penalti.
El último escollo fue el Mónaco, al que doblegó por un cómodo 3-0.
En el Inter quedó segundo de grupo y después ganó al Chelsea, CSKA de Moscú, Barça y Bayern de Munich.
En la temporada 2009-2010 »Mou» se hacía con su segunda «orejona» en el Inter de Milán. En la fase de grupos se enfrentó al Barcelona, Dinamo de Kiev y Rubín Kazan. Los blaugranas fueron primeros de grupo por delante del Inter, que terminó con un total de nueve puntos.
En octavos se enfrentó a su ex equipo, el Chelsea. Mourinho conocía muy bien a su anterior equipo, y se vio plasmado en el resultado: ganó a la ida y a la vuelta por la mínima.
En cuartos le esperaba el CSKA de Moscú, al que ganó sin problemas por la mínima en los dos encuentros.
El Barcelona sería el último obstáculo antes de llegar a la final del Bernabéu. En el partido de ida el Inter ganó por 3-1 en medio de la polémica arbitral. En la vuelta, el Barça ganó pero no fue suficiente para eliminar al equipo italiano.
En la final fue superior al Bayern de Munich, al que ganó por 2-0.